Con il presente contributo ci si propone di ripercorre gli itinerari evolutivi e involutivi che, nell’arco dei suoi ormai trent’anni di vita, hanno contrassegnato la storia del regime ostativo. Dopo aver ricostruito il contesto normativo e giurisprudenziale entro il quale si colloca il sistema delle preclusioni penitenziarie, particolare attenzione verrà dedicata all’esame delle più recenti pronunce della Corte costituzionale ed alle possibili ricadute sistematiche. L’analisi di tali pronunce, a sua volta, consentirà di svolgere una valutazione sull’ultimo progetto di riforma che prima delle dimissioni del Governo Draghi era al vaglio del Parlamento e di effettuare, con lo sguardo rivolto al domani, previsioni sul futuro prossimo dell’ostatività penitenziaria.