La recente giurisprudenza costituzionale ha progressivamente esteso alle sanzioni amministrative di carattere “punitivo” numerose garanzie penalistiche. Il contributo ripercorre le tappe di questo percorso, cercando di individuarne le ragioni e di evidenziare i principali nodi che la giurisprudenza costituzionale sarà chiamata in futuro a sciogliere. The recent case law of the Italian Constitutional Court has gradually extended several criminal law guarantees to administrative “punitive” sanctions. This paper reviews some key decisions in this respect and offers a possible explanation of their common rationale, while highlighting the challenges ahead for a further evolution of the case law.